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彰化人，筆名繪聲。父金泉，母劉春，上有三姊一兄，為家中次男。其父日治時期曾擔任甲長，兼營雜貨店生意之外也從事耕作，常於店門口講古娛眾，聲音宏亮，遠近馳名。^[註1]

7歲進入彰化吳秀才私塾學習漢文，閱讀古文教本，大正10年（1921）入彰化第一公學校（今彰化市中山國小），放學後常到賴和醫院閱報室閱讀新文學雜誌，開啟他認識新文學之窗。經常以鉛筆和作業紙，在醫院門前為病童和乞丐繪製素描，賴和（另有傳）驚豔其繪畫天分，曾向其父表明願資助他赴日學習藝術，可惜並未成功，^[註2]但也從此師事賴和，學習新文學創作，結下文學師生情誼。

昭和元年（1926）公學校畢業後，與臺灣文化協會彰化左傾抗日志士來往，翌年受到「黑色青年聯盟」牽連而入獄。後在同鄉也同是無政府主義者的吳本立校長協助下，昭和4年轉赴吳在福建主持之福建同安縣華文小學任教。昭和5年12月結束教職返臺，卻於隔年涉入「臺灣勞動互助社」事件，加上其與吳有所接觸，再度受到牢獄之災。出獄後，昭和10年赴廈門中華醫學校就讀，並於昭和12年與賴鸞鳳完婚。^[註3]

吳慶堂 夫婦 （ 繪聲的世界：吳慶堂作品集 ，照片頁 ）昭和4年（1929）後，他以漢文創作現代詩、散文和小說，也創作舊體詩，擅長刻畫殖民地經濟剝削下農村的破產，以及失業農民如何湧入1930年代新興工業都會，在帝國資本肆虐下成為都市勞工階級的過程，代表作有〈冬寒〉、〈秋兒〉等。^[註4]昭和5年至10年，是他新文學創作的高峰，大部分作品在這5年之間完成，帶有明顯的左翼色彩與反殖民的批判精神。

昭和13年（1938），於彰化莿桐腳開設中藥店，一方面為生活奔波繁忙，一方面則因皇民化運動，使新文學創作趨緩，只斷斷續續在《風月報》、《南方》發表幾首新詩。昭和16年加入當時絕無僅有的中文雜誌社「南國文藝社」，出版具有重建純文學理想的雜誌《南國文藝》，由他擔任協助編輯，對刊物走向有不可忽視的影響。^[註5]之後，進入彰化市莿桐腳區公所擔任書記，昭和19年3月受徵召加入日本海軍，擔任巡查屬，赴菲律賓南岸從軍，戰爭結束後才返回臺灣。^[註6]

民國35年（1946）8月，接受「臺灣教務處國語教員訓練班」的短期訓練，之後任教於彰化大竹國民學校（今大竹國小），擔任「漢語」課程，教導臺灣白話字。為了宣導鼓勵學齡兒童就學或復學，校長和師生常利用暑假晚上到學區各里的廟埕前，演出由他編劇並導演的兒童話劇。民國37年3月轉任彰化工業職業學校（今彰師附工），卻於民國39年6月因「興漢同盟會」政治迫害入獄，被迫停職。出獄後，一度短暫復職，未料因所編寫之話劇《父歸》，內容與校長想表達的「反共抗俄」理念不合，發生衝突，於民國40年辭去教職。^[註7]

辭職後，在彰化市舊市場租屋開設「真真照相館」謀生，除為人拍照外，也為人畫像，開始習拳、畫虎，並參加「詩文之友社」。民國43年（1954）以油畫「自畫像」獲得臺灣省美展入選；至民國75年，以畫虎兩眼凶猛令人不敢逼視，而頗負盛名。^[註8]

妻賴鸞鳳，育有1子正風。後再婚，娶吳雪吟。

〔顧雅文〕